メソイオン化合物(メソイオンかごうぶつ、英: mesoionic compound)は、正電荷と負電荷の両方が非局在化している双極性5あるいは6員環複素環式化合物である。完全に電荷のない構造を書くことができず、メソイオン化合物はいかなるメソマー構造でも満足のいくように表わすことができない。メソイオン化合物はベタインの下位分類の一つである。メソイオン化合物の例としては、シドノンやシドノンイミン(例えば精神刺激薬のメソカルブ)、ミュンヒノンがある。
形式正電荷は環の原子と結び付いており、形式負電荷は環の原子あるいは環外の窒素原子と結び付いている。これらの化合物は安定な双性イオン化合物であり、非ベンゼノイド芳香族に属する。
脚注
推薦文献
- Senff-Ribeiro, A; Echevarria, A; Silva, EF; Franco, CR; Veiga, SS; Oliveira, MB (2004). “Cytotoxic effect of a new 1,3,4-thiadiazolium mesoionic compound (MI-D) on cell lines of human melanoma”. British journal of cancer 91 (2): 297–304. doi:10.1038/sj.bjc.6601946. PMC 2409799. PMID 15199390. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2409799/.
- Mickleburgh, I; Geng, F; Tiley, L (2009). “Mesoionic heterocyclic compounds as candidate messenger RNA cap analogue inhibitors of the influenza virus RNA polymerase cap-binding activity”. Antiviral chemistry & chemotherapy 19 (5): 213–8. PMID 19483269.
- Cadena, Silvia M.S.C.; Carnieri, Eva G.S.; Echevarria, Aurea; De Oliveira, Maria Benigna Martinelli (2002). “Interference of MI-D, a new mesoionic compound, on artificial and native membranes”. Cell Biochemistry and Function 20 (1): 31–7. doi:10.1002/cbf.932. PMID 11835268.
- Papageorgiou, M.; Kokkou, S. C.; Rentzeperis, P. J.; Tsoleridis, C. (1983). “Structure of the mesoionic compound N-[1-methyl-3-(p-tolyl)-4-(1,2,3-triazolio)]acetamidate (MMTAT), C12H14N4O”. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications 39 (11): 1581. doi:10.1107/S0108270183009348.
- Potts, K. T.; Husain, Syeda (1971). “Mesoionic compounds. XIV. Mesoionic compounds of the imidazole series”. The Journal of Organic Chemistry 36 (22): 3368. doi:10.1021/jo00821a022.


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